路易斯威廉姆斯有三座最佳第六人奖杯挥。据The Athletic记者坎拉尼亚报导，消息人士透漏，快船将提早继续执行刘易斯威廉姆斯2020-21赛季的球队选项。一般情况下，球队会提早一个赛季就继续执行球员合约的球队选项。刘易斯威廉姆斯在2018年夏天与快船签约3年2400万美元的合约，其中2020-21赛季为球队选项。

快船继续执行球队选项后，刘易斯威廉姆斯原本在2020-21赛季仅有200万美元不受确保的合约改变为800万美元全额确保。这使得刘易斯威廉姆斯具体了未来，对于刘易斯威廉姆斯和快船而言，这是一个双赢的自由选择。2018-19赛季常规赛，刘易斯威廉姆斯场皆出场26.6分钟，获得20分、3个篮板、5.4次助攻和0.76次盖帽，并且取得个人生涯第三座最佳第六人奖杯。

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